Niko jest wyrzuconym z uniwersytetu dwudziestokilkulatkiem. Żyje chwilą, bezsennie włóczy się ulicami Berlina i zachwyca ludźmi, których spotyka na swojej drodze. Z dyskretną ciekawością obserwuje i analizuje ich sposoby radzenia sobie z codziennością. Nie zauważa jednak, jak szybko sam staje się outsiderem. Wszystko zmienia się dopiero, gdy Niko niespodziewanie zostaje zmuszony do konfrontacji z konsekwencjami swojej bierności. Jego dziewczyna decyduje się zakończyć ich związek, ojciec odcina mu pieniądze na życie, a psycholog określa go mianem mężczyzny „niezrównoważonego emocjonalnie”. To tylko lekarska diagnoza czy wielka metafora?
W międzyczasie w życiu Niko pojawia się też osobliwej urody blondynka, która przypomina mu, ile cierpienia wyrządził jej w przeszłości oraz nowy sąsiad – szukający w nim partnera do wódki, zakąski i zwierzeń. Niko tymczasem niczego nie pragnie tak bardzo, jak kubka dobrej kawy.
Debiut Jana Ole Gerstera został świetnie przyjęty przez niemieckich widzów i sprzedany do regularnej dystrybucji w Stanach Zjednoczonych. „Oh Boy!” jest laureatem prestiżowych German Film Awards – „niemieckich Oscarów” – w sześciu kategoriach: Najlepszy Fabularny Film Pełnometrażowy, Najlepszy Scenariusz, Najlepszy Reżyser, Najlepsza Pierwszoplanowa Rola Męska (Tom Schilling), Najlepsza Drugoplanowa Rola Męska (Michael Gwisdek) i Najlepsza Ścieżka Dźwiękowa.